Existujú dve hlavné verzie, ako dostal Vlad III svoju dnes už legendárnu prezývku.
Podľa prvého z nich ho zdedil jeho syn po otcovi Vladislavovi II., Ktorý bol považovaný za člena rytierskeho rádu Draka založeného kráľom Žigmundom.
Podľa druhej verzie dostal Vlad túto prezývku pre svoju bezkonkurenčnú krutosť v bojoch proti tureckým jednotkám. A Tepes mal dôvody pre nechuť k Osmanskej ríši.
Ako 12-ročné dieťa boli spolu s jeho mladším bratom Raduom poslaní k osmanskému sultánovi ako rukojemníci. Obaja chlapci žili v Turecku 4 roky, potom sa Vladova psychika nenávratne zmenila. Stal sa z neho veľmi nevyrovnaný človek, preslávený zvláštnymi návykmi a nápadmi.
O rok neskôr bojari na Valašsku zabili Vladislava II spolu s jeho starším bratom Vladom. A Turci oslobodili Tepesa s úmyslom postaviť ho na trón. Vládol ale nie viac ako pár mesiacov - utiekol, nedokázal odolať tlaku guvernéra Janosa Hunyadiho.
Po úteku z Valašska požiadal Vlad III o azyl v Moldavsku a dostal ho. Po moldavských nepokojoch však bol nútený opustiť krajinu a utiecť znova, tentoraz do Maďarska.
Po ďalších 4 rokoch sa Tepes vrátil na valašské hranice a požiadal o pomoc Maďarov a sedmohradských bojarov. Vlad dokázal znovu získať trón svojho otca a potom vládol šesť rokov. Krátko, ale práve v tomto období sa jeho krutosť prejavila najjasnejšie: podľa historických údajov zabil Tepes za šesť rokov asi 100 000 ľudí.
5 rokov po nástupe na trón začal Vlad III. Vojnu s osmanským sultánom, odmietol vzdať hold. O rok neskôr prinútil pomocou legendárneho „Nočného útoku“tureckú armádu na ústup od hraníc Valašska.
Avšak o rok neskôr Tepesa zradil Matyáš Korvín, mních z Maďarska, a v dôsledku tejto zrady bol Vlad opäť prinútený utiecť zo svojej rodnej krajiny, opäť do Maďarska. A tam ho obvinili zo spolupráce s Turkami, čo bola úplná lož. To však nezabránilo maďarským orgánom uväzniť Tepesa, kde strávil 12 rokov.
V roku 1476 sa Vlad III vrátil na Valašsko a stal sa opäť jeho panovníkom. Šťastie sa na neho však dlho neusmialo - v tom istom roku Tepes utrpel osud svojho otca: zabili ho jeho vlastní bojari.
